O primeiro testemunho escrito é devido ao historiador Tito Lívio, que se refere a Toletum como uma pequena cidade fortificada. Após a queda do Império Romano, Toledo caiu nas mãos dos bárbaros e, no final do século VI, tornou-se a capital do reino visigodo. Após a derrota de Guadalete (711), os visigodos abandonaram Toledo, que sob domínio árabe dependeria de Córdoba até 1012, quando se tornou um reino de taifas. Afonso VI de Leão, chamado de "o Bravo", reconquistou Toledo em maio de 1085, após um acordo prévio com o rei da taifa que a governava. Através do acordo de capitulação, o rei de Leão submeteu o reino, garantindo aos colonos muçulmanos a segurança de suas pessoas e propriedades. O rei concedeu seus próprios foros a cada uma das minorias existentes: moçárabes, muçulmanos e judeus; posteriormente reformulada por Afonso VII de Leão, "o Imperador", no Fórum de 1118. Após a capitulação da cidade, seguiu-se o período de maior esplendor de Toledo, de grande intensidade cultural, social e política. Durante os 150 anos seguintes, Toledo foi a cabeça de uma extensa área fronteiriça, a segunda das grandes fronteiras hispânicas medievais, em ordem cronológica (a primeira havia sido a do Douro nos séculos IX e X), na qual cristãos e muçulmanos se enfrentaram repetida e duramente.