Trujillo é um ponto crucial na Rota dos Conquistadores, que abrange outras localidades da Extremadura, como Medellín, Villanueva de la Serena e Jerez de los Caballeros.
Trujillo é famosa por seu tradicional Chíviri, uma celebração realizada todos os domingos de Páscoa na Plaza Mayor. Esta festa, reconhecida como Festa de Interesse Turístico Nacional, é uma ótima oportunidade para vivenciar a cultura local.
Trujillo foi o lar de conquistadores como Francisco de Pizarro e Francisco de Orellana. A cidade também deu origem a figuras ilustres como Fray Jerónimo de Loaisa, primeiro bispo de Cartagena das Índias, e Nuflo de Chaves, descobridor da Bolívia.
Em 1232, a Virgem apareceu para as tropas cristãs, inspirando-as a retomar uma cidade dos mouros. Após a vitória, o portão foi chamado de "Arco do Triunfo". A Virgem se tornou padroeira de Trujillo, sua imagem está em uma janela do castelo com vista para a cidade.
Na Praça dos Moritos, há um busto de bronze de Francisco Orellana, o primeiro navegador europeu a explorar a Amazônia. O extenso sistema de canais da Extremadura, que irrigam boa parte da agricultura, homenageia seu nome.
A praça principal foi o cenário das gravações de "House of the Dragon", série da HBO derivada de "Game of Thrones". Ela retratou a praça de King's Landing, no auge do domínio Targaryen, com grande reconhecimento.
O Parque Nacional de Monfragüe, localizado ao norte de Trujillo na Extremadura, é um importante espaço protegido, conhecido por sua impressionante paisagem de bosques, prados e lagoas.
A prefeitura de Trujillo oferece visitas gratuitas durante o horário comercial. Destaque para o pátio térreo, o antigo sino da Igreja de Santiago e a belíssima sala de reuniões, considerada uma das mais bonitas da região de Estremadura.