Desde 1868, a chegada dos cubanos ao Brasil trouxe uma forte influência cultural, manifestada principalmente nas plantações de tabaco e na produção de charutos, estabelecendo raízes profundas na região.
O Fantasy Fest é um festival anual em Key West que transforma a cidade em um vibrante desfile de fantasias criativas e ousadas, combinando o espírito do Carnaval com um toque tropical, tornando-se um dos principais eventos culturais da região.
Key West é marcada por sua conexão com Ernest Hemingway, que viveu na ilha. Sua casa é um famoso ponto turístico, e anualmente ocorre o "Hemingway Look-Alike Contest," onde homens competem para ver quem mais se parece com o renomado autor.
Ernest Hemingway era um ávido bebedor, conhecido por suas frequentes visitas a bares em Key West, onde sua presença é commemorada com placas como "Hemingway bebeu aqui".
O caracol, conhecido como "concha-rainha", é uma iguaria em Key West e no Caribe. Este caramujo gigante é popular na culinária local, sendo servido em petiscos, sopas e sanduíches. Seu nome em inglês é "conch".
Key West declarou-se independente como "Conch Republic" em 1982, em protesto contra uma inspeção de fronteira. A data é celebrada com orgulho e humor pelos moradores até os dias atuais.
Key West é uma cidade ideal para caminhadas e passeios de bicicleta. Alugar uma bike é uma excelente maneira de explorar a Duval Street e seus arredores, evitando o estresse de encontrar estacionamento.